Остров строился псковичами как город-крепость на южных рубежах и всегда славился своими боевыми традициями. Город упоминается с 1341 г., но существовал задолго до этого.
В 1542 г. строится церковь Николы Чудотворца, в 1790 г. — Троицкий собор, в 1793 г. — церковь Покрова Божией Матери.
Одна из главных святынь города — Спасо — Казанский Симанский женский монастырь, построенный в конце 19 в. Основателями монастыря были представители древнего знатного рода — Симанских, которые пожертвовали на строительство монастыря свои земли и средства. К этому роду принадлежал патриарх Алексийl.
Освящался монастырь в 1897 г. при участии св. прав. Иоанна Кронштадтского.
Среди святынь в монастыре почитаются икона Б.М. «Казанская» и епитрахиль св. прав. Иоанна Кронштадтского.
Город имеет уникальную достопримечательность — висячие мосты — уникальный памятник архитектуры и строительства. Это единственные транспортные мосты 19 в., сохранившиеся в России.
Помолившись и осмотрев достопримечательности города, мы проедем в скит монастыря в Тонковидово, в храм Архангела Михаила, которому более 500 лет и он считается самой древнейшей постройкой Островского района. В храме находится древняя икона Николая Чудотворца.